Мать - Евгения Михайловна Шаскольская (ур. Кальмейер). Вероисповедание - лютеранин (был прихожанином лютеранской Анненкирхе в СПб). Вместе со своими младшими братьями Петром и Павлом Шаскольскими учился в Петришуле c 1892 года. Окончил реальное отделение школы в 1899 году и поступил в Горный институт в Петербурге. С 1900 по 1907 год учился в Горном институте. Женился 10 февраля 1906 года на Марии Николаевне Глазыриной, родом из г. Яранска Вятской губ.

После окончания института учился в Дармштадском политехникуме (Дармштадт, Германия). В 1910 году состоял при Главном горном Управлении с откомандированием в распоряжение Технической конторы "Сан-Галли" в Санкт-Петербурге. В дальнейшем переехал с семьей в Москву (адрес в Москве -Мыльников пер. д. 9) . С 1913 года служил в Технической конторе "Сан-Гали" в Москве в должности младшего инженера; С 1914 года – заведующий технической частью элеваторного отдела, занимавшегося проектированием элеваторов и конвейеров (в том числе – крупнейшего Самарского элеватора) в товариществе "Антонъ Эрлангеръ и К" . После революции 1917 года работал в элеваторном отделе Комитета по государственным сооружениям (Комгосор) с 1918 по 1922 год; с 1923 года – главный инженер Мельстроя - занимался разработкой и эксплуатацией элеваторов и промышленных конвейерных систем различного назначения. В 1929–1933 годах работал в Технико-консультационном бюро ТрансТехпрома; составил первый альбом конструкций подъемно-транспортных средств. В 1933–1935 годах был мобилизован в Главное управление металлургической промышленности (ГУМП), где занимался механизацией трудоемких процессов на металлургических заводах Урала и Сибири. С 1940 года – старший научный сотрудник Отдела технической информации и обмена опытом ВНИИ подъемно-транспортного машиностроения в Москве.

Сыновья: Борис, Дмитрий, Виктор, Глеб, Николай.