По завершении учебы в 1903 оставался в университете в качестве нештатного приват-доцента. Одновременно преподавал в нескольких гимназиях и исполнял обязанности директора частного женского училища Грюнталь. В 1909 в Штутгарте Шаскольский женился на Надежде Владимировне Брюлловой. Прирожденный ученый, Петр Шаскольский занялся политикой под влиянием своей жены. В дни начавшегося Красного террора ему пришлось перейти на нелегальное положение.