Отец – Шаскольский Петр Борисович  (Бернгардович)
Из семьи фармацевтов-евреев, выходцев из Литвы, крещенных в лютеранстве; учился в петербургской немецкой гимназии Петершуле, поступил на историко-филологический факультет Петербургского университета, где специализировался по истории средневековой Италии у профессора И.М.Гревса.